扭曲烷

扭曲烷（英語：），又称异三环癸烷，是一种有机化合物，化学式为C10H16。[2]它是一种环烷烃，也是金刚烷最简单的同分异构体。与金刚烷类似，其挥发性不强。扭曲烷的名称来源于其結構被强行扭曲成环己烷构象（俗稱“扭船型”）。[3]該化合物由Whitlock於1962年首次發現。[4]

扭曲烷
鍵線式
球棍模型
IUPAC名
tricyclo[4.4.0.03,8]decane[1]
三环[4.4.0.03,8]癸烷
别名 扭烷
异三环癸烷
识别
CAS号 253-14-5  checkY
37165-27-8  ☒N
21449-14-9  ☒N
PubChem 5460768
ChemSpider 4574225, 34984822, 34984821
SMILES
 
  • C1CC2CC3CCC2CC13
InChI
 
  • 1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
Beilstein 1919499; 2232311
ChEBI 32904
性质
化学式 C10H16
摩尔质量 136.23 g·mol−1
熔点 163-164.8 °C（436-438 K）
结构
配位几何 D2
偶极矩 0 D
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

扭曲烷已经有多种合成路线。1962年最初的方法是基于双环[2.2.2]辛烷框架。[4]1967年发表的一篇文章涉及顺式萘烷二酮的分子内羟醛缩合反应。[5]篮烷催化加氢可以制得扭曲烷。[6]

对称性

扭曲烷的唯一对称操作是旋转，其存在3个二重轴。因此，扭曲烷的点群为D2。尽管扭曲烷有四个立构中心，但是它只存在两种对映异构体。这是因为其沿着自身C2对称轴对称。[7]

聚扭曲烷

聚扭曲烷是一種假想的稠合扭曲烷單元聚合物，有待實際合成。[8][9][10][11]

参考资料
  1. Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard, , Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta: 107, 1996 [2008-12-09], ISBN 3-906390-15-2
  2. Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
  3. Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd, , Horwood Publishing: 416, 1997 [2008-12-09], ISBN 1-898563-37-3
  4. Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
  5. A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
  6. Ho, Tse-Lok, , Wiley-IEEE: 69, 1995 [2008-12-10], ISBN 0-471-57376-0
  7. Kalsi, P. S., , New Age Publishers: 94, 2005 [2008-12-10], ISBN 81-224-1564-4
  8. Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
  9. A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
  10. Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
  11. Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.