弗氏盐

弗氏盐是一种无机化合物，化学式 (K4[ON(SO3)2]2)，有时写作 (K2[NO(SO3)2])。它是一种亮黄棕色固体，但水溶液是亮紫色的。[1][2] 相关的钠盐亚硝基二磺酸钠（简称NDS，化学式 Na2ON(SO3)2，CAS号 29554-37-8）也被称为弗氏盐。[3]

弗氏盐
IUPAC名
Potassium nitrosodisulfonate
别名 亚硝基二磺酸钾
识别
CAS号 14293-70-0  ☒N
PubChem 3032624
ChemSpider 2297553
SMILES
 
  • N([O])(S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[K+].[K+]
性质
化学式 K2NO(SO3)2
268.33 (钾盐) g·mol⁻¹
危险性
警示术语 R：R14 R20/21/22
安全术语 S：S36
H-术语 H260, H302, H312, H332
P-术语 P223, P231+232, P280, P301+312, P302+352+312, P304+340+312
主要危害 有害 (Xn)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

弗氏盐作为一种长寿命的自由基，是电子自旋共振 (EPR) 的标准。其强烈的EPR谱线由三条等强度的线主导，间距约为 13 G（1.3 mT）。[4][5][6]

弗氏盐可用于某些氧化反应，例如某些苯胺或苯酚的氧化。[7][8][9][10][11]它也允许肽和基于肽的水凝胶的聚合和交联。[12][13]

它还可以用作研究中过氧自由基的模型，以研究各种天然产品中抗氧化作用的机制。[14]

制备

弗氏盐可以由羟胺二磺酸开始制备而成。氧化它的共轭碱可以得到紫色的双阴离子：

HON(SO3H)2 → [HON(SO3)2]2− + 2 H+
2 [HON(SO3)2]2− + PbO2 → 2 [ON(SO3)2]2− + PbO + H2O

羟胺二磺酸盐则是由亚硝酸盐和亚硫酸氢盐反应而成的。氧化反应通常是在低温下进行的，可以通过化学方法或电解达成。[3][2]

其它制备方法：

HNO2 + 2 HSO−
3 → HON(SO
3)2−
2 + H2O
3 HON(SO
3)2−
2 + MnO−
4 + H+ → 3 ON(SO
3)2−
2 + MnO2 + 2 H2O
2 ON(SO
3)2−
2 + 4 K+ → K4[ON(SO3)2]2

历史

弗氏盐是在1845年由埃德蒙·弗雷米 (1814–1894)发现的。[15]

参考资料
  1. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. . 2016. ISBN 978-0-7506-3365-9. OCLC 1040112384 （英语）.
  2. (PDF). tripod.com. [2021-12-03]. （原始内容 (PDF)存档于2010-09-23）.
  3. Wehrli PA, Pigott F. . Organic Syntheses. 1972, 52: 83. doi:10.15227/orgsyn.052.0083.
  4. Wertz JE, Bolton JR. . New York: McGraw-Hill. 1972. ISBN 978-0-07-069454-5. See page 463 for information on intensity measurements and page 86 for an EPR spectrum of Frémy's salt.
  5. Colacicchi S, Carnicelli V, Gualtieri G, Di Giulio A. . Res. Chem. Intermed. 2000, 26 (9): 885–896. S2CID 98775951. doi:10.1163/156856700X00372.
  6. Zielonka J, Zhao H, Xu Y, Kalyanaraman B. . Free Radical Biology & Medicine. October 2005, 39 (7): 853–863. PMID 16140206. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2005.05.001.
  7. Zimmer H, Lankin DC, Horgan SW. . Chemical Reviews. 1971, 71 (2): 229–246. doi:10.1021/cr60270a005.
  8. Islam I, Skibo EB, Dorr RT, Alberts DS. . Journal of Medicinal Chemistry. October 1991, 34 (10): 2954–2961. PMID 1920349. doi:10.1021/jm00114a003.
  9. Teuber HJ, Benz S. . Chem. Ber. 1967, 100 (9): 2918–2929. doi:10.1002/cber.19671000916 （德语）.
  10. Teuber HJ. . Org. Synth. 1972, 52: 88. doi:10.15227/orgsyn.052.0088.
  11. Xue W, Warshawsky D, Rance M, Jayasimhulu K. . Polycyclic Aromatic Compounds. 2002, 22 (3–4): 295–300. S2CID 95507636. doi:10.1080/10406630290026957.
  12. Wilchek M, Miron T. . Bioconjugate Chemistry. March 2015, 26 (3): 502–510. PMID 25692389. doi:10.1021/bc5006152.
  13. Fichman G, Schneider JP. . Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 2021, 8: 594258. PMC 7813677 可免费查阅. PMID 33469530. doi:10.3389/fbioe.2020.594258 可免费查阅 （英语）.
  14. Liu ZL, Han ZX, Chen P, Liu YC. . Chemistry and Physics of Lipids. November 1990, 56 (1): 73–80. PMID 1965427. doi:10.1016/0009-3084(90)90090-E.
  15. 参见：

扩展阅读
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.