安杀番

安杀番(Endosulfan)是一种有机氯化合物,用来作为杀虫剂和杀螨剂。安杀番已经成为一个极具争议的农药。由于其剧毒性、生物蓄积性内分泌干扰素作用,已经在50多个国家被禁止使用,包括欧盟、一些亚洲和西非国家。但它仍然广泛应用于许多其他国家,包括印度,巴西和澳大利亚。由于安杀番对环境的威胁,安杀番正在被考虑纳入斯德哥尔摩公约中禁止在全球使用和制造。台湾安杀番自民国103年起禁用[1]

安杀番
IUPAC名
6,7,8,9,10,10-hexachloro-
1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-
6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
英文名
别名 硫丹、硕丹、赛丹、克害灵、韩丹、强力丹
识别
CAS号 115-29-7  checkY
ChemSpider 21117730
SMILES
 
  • ClC1(C(Cl)2Cl)C(COS(OC3)=O)
    C3C2(Cl)C(Cl)=C1Cl
InChIKey RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C9H6Cl6O3S
406.95 g·mol¹
密度 1.745 g/cm³
熔点 70-100 °C
溶解性 0.33 mg/L
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
警示术语 R:R24/25, R36, R50/53
欧盟分类 Yes
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色/棕色固体,两种主体异构体的混合物(α型:β型 = 7:3),难溶于水,易溶于二氯甲烷甲苯中。

合成

  • 六氯环戊二烯与2-丁烯-1,4-二醇及亚硫酰氯反应而得。
  • 六氯环戊二烯与顺-丁烯-1,4-二醇反应形成一个双环的二醇,后者再与氯化亚砜经由酯化及环化反应而得。

生产

1980年代初,据世界卫生组织估计全世界每年生产安杀番约9000吨。从1980至89年,全球每年消耗10,500吨,1990年代上升到每年12,800吨。

用途

硫丹是香港注册可使用的杀虫剂,主要用于蔬痫。食物安全中心发言人说:「由于部分鱼类对『硫丹』的毒性十分敏感,该杀虫剂一向不会用于鱼类,而食品法典委员会以及其他食品监管机构,例如美国、澳洲、欧盟及加拿大等,均没有对鱼类的『硫丹』含量设最高残余限量。」[2]

残留标准

香港未有监管「硫丹」在鱼类残留的标准,在肉类则不能超过0.1ppm,蔬菜不能超过2ppm。[3]

台湾卫生署2009年3月29日修改安杀番残留标准,把苹果的残留标准由「不得检出」放宽为0.5ppm;而干豆、包叶菜、小叶菜的残留标准则分别从0.5ppm、2ppm、2ppm收紧为0.5ppm、1 ppm、1ppm。[4]

美国当局规定苹果的安杀番残留标准为1ppm。[5]

毒性

硫丹结构和毒性与二𫫇英相若,可影响人类中枢神经,急性中毒可致抽搐窒息。动物实验亦证实会破坏生殖器官[6]、长期使用会导致肝功能异常、贫血等;长期在有机氯环境下的工人,有肝脏肿大疑虑。[7]

世界卫生组织评估,安杀番每日安全摄取量为6微克/公斤体重,即每人(以60公斤为例)每日安全摄取量为360微克。[8]

参考数据

  1. 詹毓哲、胡松原、朱为民. (pdf). [2022-03-04]. (原始内容存档 (PDF)于2022-07-30) (中文(繁体)).
  2. . [2009-07-23]. (原始内容存档于2019-09-02).
  3. . [2009-07-23]. (原始内容存档于2019-08-11).
  4. . [2009-07-23]. (原始内容存档于2016-03-05).
  5. . [2009-07-23]. (原始内容存档于2016-03-04).
  6. 鱼类硫丹 食环署从不验
  7. . [2009-07-23]. (原始内容存档于2016-03-04).
  8. 药物食品安全周报第四期
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