四苯硼钠

四苯硼钠
	IUPAC名; Sodium tetraphenylborate
别名	四苯硼酸钠、四苯硼化钠
识别
CAS号	143-66-8
PubChem	2723787
SMILES	[B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+];
InChI	1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1;
性质
化学式	(C6H5)4BNa
	342.24 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	> 300 °C
溶解性（水）	47 g/100 g
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四苯硼钠（化学式：Na B(C₆H₅)₄），白色晶体，是分析化学常用试剂之一。可溶于水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶于氯仿和乙醚。用作制取其他四苯硼化物的原料、钾离子的沉淀剂和鉴定试剂、碳酸酯的缩聚催化剂及有机合成和配位化学试剂等。

制取

先用镁粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏试剂溴化苯基镁，然后再将格氏试剂与氟硼酸钠[1]或硼酸三甲酯反应，用有机溶剂提取，盐析结晶，干燥即得四苯硼钠成品。

{\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}

四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子，具亲脂性，容易溶于有机溶剂中。

在中性、碱性或HAc性溶液中，四苯硼钠会与钾离子定量反应，生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾：

{\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}

反应的检出限量为1μg，钾离子最低浓度为2μg/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀，一般铵离子需要事先用灼烧法除去。

乙腈溶液中，四苯硼钠与酰氯和叔胺作用，氯化钠沉淀出来，得到N-酰基季铵盐。（见下）[2]

{\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}

四苯硼钠可作为苯基供体，在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联，以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。[3]

四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高，容易结晶，由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。一些具体的应用如：

{\rm {FeHCl(\,}}

双膦

{\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}

双膦

{\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}

，双膦指ethylenebis(diethylphosphine)

N. Yakelis and R. G. Bergman. . Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428.
J. King and G. Bryant. . J. Org. Chem. 1992: 5136. doi:10.1021/jo00045a025.
P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. . Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.
J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. . Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22.
M. Mays and E. Prater. . Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6.

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