四氢吡啶

四氢吡啶（英語：）或哌待因（英語：），化学式为C5H9N，是一种杂环化合物。它共有三个异构体，其不同之处在于双键的位置。这三个异构体都是手性的。其亲本物种均不广泛出现，因此它们主要具有理论意义。尽管母体四氢吡啶很少见，但许多取代的四氢吡啶是已知的。

四氢吡啶
识别
CAS号 505-18-0
37497-65-7
694-05-3
UN编号 2410
ChEBI 26145
性质
化学式 C5H9N
摩尔质量 83.13 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异构体

四氢吡啶共有三个异构体，分别为2,3,4,5-四氢吡啶（1-哌待因）、1,2,3,4-四氢吡啶（2-哌待因）和1,2,3,6-四氢吡啶（3-哌待因）

制备和发现
1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶会导致帕金森病的永久性症状。
(–)-帽柱木碱是一种天然存在的四氢吡啶。

吡啶𬭩盐的部分还原得到N-烷基四氢吡啶。用硼氢化物试剂处理N-甲基吡啶𬭩，得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。[1][2]

改良的爱尔兰-克莱森重排反应通过甲硅烷基烯酮乙缩醛中间体产生四氢吡啶。[3]

闭环烯烃复分解也已用于建立四氢吡啶环系统。[4]

参考资料
  1. Balasubramanian, Marudai. . . 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
  2. Thyagarajan, G.; May, E. L. . J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.
  3. Angle, S. R.; Henry, R. M. . J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.
  4. Deiters, A.; Martin, S. F. . Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.
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