四乙基氰化铵

四乙基氰化铵是一种季铵盐，化学式为[N(C2H5)4]CN。它可由四乙基溴化铵在无水甲醇中用离子交换树脂处理得到，[1]或通过四乙基氟硼酸铵和氰化钾反应制得。[2]它可用于有机合成[3][4]或制备金属氰配合物。[5][6]

四乙基氰化铵
别名 氰化四乙基铵
识别
CAS号 13435-20-6  checkY
PubChem 3014735
ChemSpider 2283045
SMILES
 
  • CC[N+](CC)(CC)CC.[C-]#N
性质
化学式 C9H20N2
摩尔质量 156.27 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 254 °C（527 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H300, H310, H330, H400, H410
P-术语 P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P302+350, P304+340, P310, P320, P321
相关物质
其他阴离子 四乙基氯化铵
其他阳离子 氰化铵
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献
  1. Solodar, John. Tetraalkylammonium cyanides. Synthesis in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1971. 1 (2): 141-143. ISSN: 0039-789X.
  2. Kobler, Heinz; Munz, Rudolf; Al Gasser, Gasser; Simchen, Gerhard. A simple synthesis of tetraalkylammonium salts with functional anions. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978. 12: 1937. ISSN: 0075-4617.
  3. Simchen, G.; Kobler, H. Synthesis of nitriles with tetraalkylammonium cyanides. Synthesis, 1975. 9: 605-607. ISSN: 0039-7881.
  4. White, Donald A. Cyanocarboxylation of activated olefins. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1976. 18: 1926-1930. ISSN: 0300-922X.
  5. Stephen M. Contakes, Thomas B. Rauchfuss. . Chemical Communications. 2001, (6): 553–554 [2021-08-02]. doi:10.1039/b010192n.
  6. Yuanzhu Zhang, Uma P. Malik, Benjamin Quiggins, Hung Nguyen, Christopher C. Beedle, Alexey E. Kovalev, Rodolphe Clérac, Stephen Hill, Benjamin J. Bythell, Stephen M. Holmes. . European Journal of Inorganic Chemistry. 2016-06, 2016 (15-16): 2432–2442 [2021-08-02]. ISSN 1434-1948. doi:10.1002/ejic.201600199 （英语）.
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