噻环庚三烯

在有机化学中,噻環庚三烯是一种不饱和七元杂环化合物,具有六个原子和一个原子。母体化合物C6H6S不稳定,预计具有反芳香性。其衍生物已得到分离,根据X射线晶体学,它们具有非平面C6S环。[1]

噻环庚三烯
Structural formula of thiepine
Ball-and-stick model of the thiepine molecule
IUPAC名
Thiepine
别名 Thiatropilidene

Thiepin

识别
CAS号 291-72-5  checkY
PubChem 12444286
ChemSpider 13299847
SMILES
 
  • S1C=CC=CC=C1
性质
化学式 C6H6S
摩尔质量 110.18 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

理论研究表明,噻環庚三烯会消除一个硫原子以形成苯。这个过程的中间体是双环噻降蒈二烯。与(η4-C6H6S)Fe(CO)3形成配合物后,噻環庚三烯的环会变得稳定。[2]

苯并噻環庚三烯由一个噻環庚三烯和一个稠合而成,而二苯并噻環庚三烯(如度硫平佐替平)则有两个苯。Damotepine是噻環庚三烯的另一个衍生物。

二苯并噻環庚三烯佐替平的化学结构。

参见

  • 硫氮杂䓬
  • 2,3-二氢噻环庚三烯
  • 2,7-二氢噻环庚三烯

参考文献

  1. Schwan, A. L., "Thiepins" Science of Synthesis, 2004, volume 17, 705. doi:10.1055/sos-SD-017-01065
  2. Nishino, K.; Takagi, M.; Kawata, T.; Murata, I.; Inanaga, J.; Nakasuji, K., "Thiepine-iron tricarbonyl: stabilization of thermally labile parent thiepine by transition metal complexation", J. Am. Chem. Soc. 1991, volume 113, 5059-5060.

外部链接

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