吉马酮

吉马酮是一种从巨根老鸛草分离出来的倍半萜,化学式为C15H22O[1]在流感感染的动物试验中,它表现出抗病毒特性。[2]

吉马酮
IUPAC名
(3E,7E)-3,7-Dimethyl-10-(propan-2-ylidene)cyclodeca-3,7-dien-1-one
别名 牻牛儿酮
识别
CAS号 6902-91-6  checkY
PubChem 6436348
SMILES
 
  • C/C/1=C\CC(=C(C)C)C(=O)C/C(=C/CC1)/C
InChI
 
  • 1S/C15H22O/c1-11(2)14-9-8-12(3)6-5-7-13(4)10-15(14)16/h7-8H,5-6,9-10H2,1-4H3/b12-8+,13-7+
InChIKey CAULGCQHVOVVRN-SWZPTJTJSA-N
ChEBI 80830
性质
化学式 C15H22O
摩尔质量 218.33 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

双苯乙腈氯化钯催化下,它在甲苯中回流,可以得到焦吉马酮,再经还原等多步反应,可以制得β-榄香烯[3]

参考文献

  1. Niko S Radulović, Milan S Dekić, Zorica Z Stojanović-Radić, Suad K Zoranić. . Chem Biodivers. 2010, 7 (11): 2783–800. PMID 21072778. doi:10.1002/cbdv.201000100.
  2. Liao, Q; Qian, Z; Liu, R; An, L; Chen, X. . Antiviral Research. 2013, 100 (3): 578–88. PMID 24095670. doi:10.1016/j.antiviral.2013.09.021.
  3. Alejandro F. Barrero, M. Mar Herrador, José F. Quílez del Moral, Pilar Arteaga, Niklas Meine, M. Carmen Pérez-Morales, Julieta V. Catalán. . Org. Biomol. Chem. 2011, 9 (4): 1118–1125 [2022-08-19]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/C0OB00467G (英语).
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