十二烷二酸

1,12-十二烷二酸是含有十二个碳原子的二羧酸，结构式HOOC(CH2)10COOH。

十二烷二酸
IUPAC名
dodecanedioic acid
别名 月桂二酸，十二双酸，十二碳二元酸，正十二烷二元酸，1,12-十二烷二酸，癸烷-1,10-二羧酸，月桂烷二酸，癸烷二羧酸，泌脂酸，癸烷-1,10-二甲酸
识别
CAS号 693-23-2  checkY
PubChem 12736
ChemSpider 12213
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C12H22O4/c13-11(14)9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12(15)16/h1-10H2,(H,13,14)(H,15,16)
InChIKey TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYAC
ChEBI 4676
KEGG C02678
性质
化学式 C12H22O4
摩尔质量 230.3 g·mol−1
外观 白色粉末状或片状结晶[1]
密度 1.066 g/cm3；1.175 g/cm3 (21 °C)[2]
熔点 127–129 °C[3]
沸点 245 °C (10 mmHg)[3]
溶解性（水） < 0.1 g/L (20 °C)[3]
蒸氣壓 21 mm Hg (222 °C)[3]
危险性
欧盟分类 刺激性 Xi[3]
闪点 220 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 7 g/kg (小鼠)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色粉末状或片状结晶。水溶解度小。热稳定性好。毒性低。

制备

环己烷与过氧化氢在甲醇中反应生成环己基过氧化物，再经催化开环、二聚，得十二烷二酸二甲酯，精制后，皂化，得十二烷二酸。

十二烷二酸的制取

用途

十二烷二酸与六亚甲基二胺缩合，可得到工程塑料尼龙6-12；十二烷二酸与醇类酯化生成的酯类衍生物，例如十二烷二酸二辛酯、十二烷二酸二丁酯，可作为聚氯乙烯、醋酸纤维素、硝酸纤维素的增塑剂，而且二辛酯还可作为喷气式发动机和燃气轮机使用的高级润滑油，或低温润滑脂的基础油料。

十二烷二酸也用作金属沉淀剂、饱和聚酯改性剂、粉末涂料以及大环麝香的合成原料。

参考资料
  1. 中国化工产品大全 上卷，Da180 十二烷二酸，页530
  2. Dodecanedioic acid(693-23-2)
  3. 十二烷二酸
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