乙基溴化镁

乙基溴化镁是一种格氏试剂,化学式为C2H5MgBr,该分子中乙基和镁以共价键相连,而溴以离子存在,因此化学式也可写成C2H5Mg+·Br。它广泛用于实验室的有机物合成之中。

乙基溴化镁
识别
CAS号 925-90-6  checkY
PubChem 101914
ChemSpider 10254342
SMILES
 
  • Br[Mg]CC
InChI
 
  • 1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3
InChIKey TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ
性质
化学式 C2H5BrMg
摩尔质量 133.27 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

乙基溴化镁可由溴乙烷在乙醚中反应得到:[1]

EtBr + Mg EtMgBr

反应

乙基溴化镁除了用作亲核加成反应的乙基阴离子合成子外,还可以用作强碱来消除各种底物的质子,如炔烃:[2][3][4]

RC≡CH + C2H5MgBr → RC≡CMgBr + C2H6

但这种应用已经被更常用的有机锂试剂所取代。

参考文献

  1. Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Org. Synth. 11: 98; Coll. Vol. 2: 602.
  2. Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
  3. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
  4. Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.
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