丙二醛

丙二醛，简称MDA，是一种有机化合物，化学式 CH2(CHO)2。它是一种无色液体，反应性极高，通常以烯醇式存在。[2]

丙二醛
IUPAC名
propanedial
英文名
识别
缩写 MDA
CAS号 542-78-9  checkY
PubChem 10964
ChemSpider 10499
SMILES
 
  • O=CCC=O
InChI
 
  • 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
InChIKey WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
KEGG C19440
性质
化学式 C3H4O2
摩尔质量 72.06 g·mol−1
外观 针状固体[1]
密度 0.991 g/mL
熔点 72 °C（345 K）
沸点 108 °C（381 K）
危险性
PEL none[1]
相关物质
相关烯醛 羟基丙二醛
4-羟基-2-壬烯醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构和制备

丙二醛通常以烯醇式存在：[2]

CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO

在实验室中，丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同，这种缩醛是稳定，可商购的。[2]

生物合成和反应性

丙二醛可以由脂肪的脂质过氧化而成。[3]它是血栓素A2的合成中的重要产物，其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织，将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶进一步代谢为血栓素A2、12-羟基十七碳三烯酸和丙二醛。[4][5]

活性氧类会降解脂肪，形成丙二醛。[6]这种醛具有高反应性，是许多反应性亲电试剂之一，可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物，类似于高级糖化终产物(AGE)。[7]这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。[8][9]

丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应，形成DNA加合物，主要会产生突变原M1G。[10]精氨酸的胍基会与丙二醛缩合，得到2-氨基嘧啶。

分析

丙二醛和其它硫代巴比妥酸反应性物质 (TBARS) 会与两倍的硫代巴比妥酸缩合，生成可通过分光光度法测定的荧光红色衍生物。[2][11] 1-甲基-2-苯基吲哚是另一种更具选择性的试剂。[2]

危险性和病理学

丙二醛具有高反应性，有潜在的致突变性。[12] 它被发现存在于加热的食用油中，例如向日葵油和棕榈油。[13]

根据一项研究，患有圆锥角膜和大疱性角膜病变的患者的角膜中，丙二醛的水平升高了。[14]丙二醛也可以在骨关节炎患者的关节组织切片中找到。[15]

在评估精子中的膜损伤时，也可以考虑丙二醛的水平（脂质过氧化的标志）。这是至关重要的，因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。[16]

参见

参考资料
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  3. Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL. . Analytical Biochemistry. 2005, 347 (2): 201–207. PMID 16289006. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041.
  4. J. Biol. Chem. 248:5673; 1973
  5. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974
  6. Pryor WA, Stanley JP. . J. Org. Chem. 1975, 40 (24): 3615–7. PMID 1185332. doi:10.1021/jo00912a038.
  7. Farmer EE, Davoine C. . Curr. Opin. Plant Biol. 2007, 10 (4): 380–6. PMID 17646124. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019.
  8. Moore K, Roberts LJ. . Free Radic. Res. 1998, 28 (6): 659–71. PMID 9736317. doi:10.3109/10715769809065821.
  9. Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N. . Nutr Metab Cardiovasc Dis. 2005, 15 (4): 316–28. PMID 16054557. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003.
  10. Marnett LJ. . Mutat. Res. 1999, 424 (1–2): 83–95. PMID 10064852. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X.
  11. http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 的存檔，存档日期September 14, 2006，.
  12. Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7
  13. Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
  14. Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ. . J. Histochem. Cytochem. March 2002, 50 (3): 341–51. PMID 11850437. doi:10.1177/002215540205000306 可免费查阅.
  15. Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P. . Arthritis Research & Therapy. 2007, 9 (4): R76. PMC 2206377 可免费查阅. PMID 17686167. doi:10.1186/ar2274.
  16. Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. . Andrology. March 2015, 3 (2): 280–286. PMID 25331426. S2CID 28027300. doi:10.1111/andr.297 （英语）.
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