三缩脲

三缩脲（英語：）是化学式为(H2NC(O)NH)2CO的有机化合物，是尿素的脱氨三缩产物。三缩脲常温常压下为无色粉末状晶体，易潮解，微溶于冷水和乙醇，易溶于热水。由于分子中心的羰基氧会和两侧的氨基形成氢键，使得分子中所有的碳氮氧原子都处在一个平面上[1]。

Triuret
别名 Carbonyldiurea
1,3-Dicarbamylurea
Dicarbamylurea
Diimidotricarbonic diamide
2,4-diimidotricarbonic diamide
Tricarbonodiimidic diamide
识别
CAS号 556-99-0
PubChem 68400
ChemSpider 61685
SMILES
 
  • C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N
EINECS 209-147-7
ChEBI 36955
MeSH C017781
性质
化学式 C3H6N4O3
摩尔质量 146.1 g·mol−1
密度 1.547 g/cm3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

三缩脲通常由通过加热薄层尿素来制备，薄层的尿素有助于气态氨的逸出：

3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3

也可以用光气处理尿素来制备[2]：

2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl

以碳酸二甲酯为反应物也可以进行类似的反应，需要甲醇钾作为催化剂[3]：

2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH

早期的合成方法还有用过氧化氢氧化尿酸等[4]

三缩脲还是尿素工业中合成三聚氰胺的副产品。

相关化合物

参考文献
  1. Carlström, D.; Ringertz, H. . Acta Crystallographica. 1965-05-01, 18 (3): 307–313. doi:10.1107/S0365110X65000737.
  2. C. Nitschke, G. Scherr, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o27_o04
  3. Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian. . Korean Journal of Chemical Engineering. 2012, 29 (3): 288–290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8.
  4. Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..
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