三溴化吡啶𬭩

三溴化吡啶𬭩 （又称吡啶鎓三溴化物）是一种有机化合物，由吡啶鎓阳离子和三溴阴离子组成。它也可以被看成是吡啶氢溴酸盐和溴 (Br2) 形成的配合物。该化学物质是固体，其反应性与溴相似。 它是一种强氧化剂，用于卤化反应中亲电体溴的来源。[1] 对应的喹啉化合物有类似的性质。[2]

三溴化吡啶𬭩
识别
CAS号 39416-48-3  checkY
PubChem 11983801
SMILES
 
  • [n+]1ccccc1.Br[Br-]Br
性质
化学式 C5H6Br3N
摩尔质量 319.82 g·mol−1
外观 红色晶体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三溴化吡啶𬭩可以由吡啶氢溴酸盐和溴或溴化亚砜的反应制得。[3]

PyHBr + Br2 → PyHBr3 （Py表示吡啶环）

性质

三溴化吡啶𬭩是一种红色晶体[1]，不溶于水[4]。

用处

三溴化吡啶𬭩是醚，酮和苯酚的溴化剂。[4]作为一种稳定的固体，它可以更容易地处理和精确称重，特别是用于小规模反应的重要性能。该化学品的反应中的一个例子把 3-甾酮（1）溴化成 2,4-二溴胆甾烯酮（2）：[1]

Bromination of a 3-Ketosteroid.
Bromination of a 3-Ketosteroid.

参考资料
  1. Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. . Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508.
  2. Smalley, Robert K. . Jones, Gurnos (编). . Wiley. 2009: 615.
  3. . 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 （德语）.
  4. Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% （页面存档备份，存于） data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.
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